אברהם החליט לשגר את אליעזר, עבדו הנאמן, אל ארצו ואל מולדתו כדי למצוא אשה לבנו ליצחק. אליעזר שירת בביתו של אברהם עוד בטרם נולד יצחק, שהרי אברהם אבינו אומר לקב"ה: "מה תתן לי, ובן משק ביתי הוא דמשק אליעזר" (בראשית ט"ו, ב'). לאברהם אין ילדים, ואליעזר מנהל את ביתו של אברהם ונראה שהוא עומד לרשת אותו. הדברים התרחשו עד הולדת יצחק.

משגדל יצחק היה לאליעזר חלום. בת הייתה לו, והוא הציע לאברהם כי יצחק ישא את בתו לאשה. אולם התלמיד, הקרוב למורו ורבו אברהם, "הדולה ומשקה מתורת רבו לאחרים", נענה בשלילה מוחלטת.

מסתבר שלא הייתה בארץ כנען מועמדת טובה יותר להיות עזרתו בחיים של יצחק מאשר בתו של אליעזר. היתה זו בת שגדלה בביתו של גדול תלמידיו של אברהם אבינו. אך למרות כל זאת אברהם דחה את הצעת השידוך מטעם: "בני ברוך ואתה ארור, ואין ארור מידבק בברוך" (רש"י בראשית כ"ד, ל"ט). אברהם אבינו אינו משתמש במילה "ארור" כדי לפגוע, חלילה, באליעזר. אברהם משתמש במילה שאמר אותה נח לנוכח חטאו של בנו חם. קללה קדמונית רובצת על אליעזר, מאז קולל סב סבו, כנען: "ארור כנען, עבד עבדים יהיה לאחיו" (בראשית ט', כ"ה). אין כאן, חלילה, פגיעה רגשית, אלא שיוך של המוצא המשפחתי משנים קדמוניות. מפאת הרחקתו של כנען בן חם לדורי דורות, מסרב עתה אברהם להשיא לבנו אשה מעמים אלו. זאת, למרות העובדה שבאליעזר עצמו לא מוצא אברהם פגם.

עתה, לאחר המהלומה הקשה שספג, מתבקש אליעזר לצאת לדרך רחוקה ולמצוא את הראויה להיות אשתו של יצחק אבינו...

אליעזר נשלח לחרן. הוא חפץ לדעת כיצד יהיה עליו לנהוג במקרה שהנערה המיועדת ליצחק, תסרב לעזוב את בית הוריה בארם נהריים, ולא תאבה להגר לארץ כנען. אך יחד עם זאת מילה אחת בשאלתו של אליעזר לאברהם חשפה את סגור ליבו. הוא שאל: "אולי לא תאבה האשה ללכת אחרי" (בראשית כ"ד, ה'). המילה "אולי" מביעה אמנם חשש וספק, אולם על פי כללי לשון הקודש היא מופיעה כאשר צד הספק הינו האינטרס של הדובר, כאשר צד זה הוא משאלה כמוסה שאכן יתקיים החשש.

אליעזר גילה כאן את צפונות לבו, שאכן הוא מעוניין שאותה נערה עלומה מארם נהרים לא תאבה ללכת אחריו אלא תבכר להישאר בביתה, ולכן, הוא ימצא עילה להשיא את בתו ליצחק.

אליעזר יצא לשליחות זו בתחושה שמשאלתו האישית לא באה על סיפוקה. בהרגשה שנגוז החלום המתוק שטיפח במשך שנים רבות. אך יחד עם זאת אליעזר היה נאמן מאד לשליחותו וביצע אותה בתום לב ובנקיון כפיים.

אליעזר היה יכול לצאת לדרכו, לטייל מעט במחוזות ארם נהריים ולחזור כעבור מספר שבועות כשתשובתו בפיו: "הלא מראש אמרתי כי יתכן שהנערה לא תרצה ללכת אחרי". תהיה זו נקמה באברהם על העלבון שנגרם לו. יתכן שאז היה אברהם אבינו אמנם מסכים לנישואי יצחק עם בת אליעזר, לנוכח ההצע הדל העומד לפניו.

אליעזר אינו נוהג כך. הוא מבקש בכל מאודו למלא את בקשתו של אברהם אבינו. הוא עבדו של אברהם, וכל מהותו היא למלא את רצון אדונו. כשהגיע העבד הנאמן לארם נהריים "לעת ערב, לעת צאת השואבות" (בראשית כ"ד, י"א), הוא הבריך את עשרת גמליו ליד עין המים, ופנה בתפילה אל אלוקיו: "הקרה נא לפני היום, ועשה חסד עם אדוני אברהם, הנה אנוכי ניצב על עין המים, ובנות אנשי העיר יוצאות לשאוב מים. והיה הנערה אשר אומר אליה הטי נא כדך ואשתה, ואמרה, שתה וגם גמליך אשקה, אותה הוכחת לעבדך ליצחק, ובה אדע כי עשית חסד עם אדוני" (שם י"ב-י"ד).

אליעזר חש בצורך עז להתפלל כי תצלח דרכו. הוא פועל כאיש חסד העושה כל אשר לאל ידו כדי לעזור לאברהם, כדי ששליחותו תקרום עור וגידים.

בעקבות התפילה הוא החליט לערוך למועמדת מבחן של חסד ליד עין המים. תהיה זו בדיקה שתצביע בבהירות האם אמנם שאיפה עמוקה לעשיית טוב מקננת בלבה, או שמא נטייתה לחסד אינה אלא מחווה של נימוס חיצוני.

"וירץ העבד לקראתה ויאמר: הגמיאיני נא מעט מים מכדך. ותורד כדה על ידה ותשקהו. ותכל להשקותו ותאמר: גם לגמליך אשאב, עד אם כילו לשתות. ותמהר ותער כדה אל השוקת, ותרץ עוד אל הבאר לשאוב, ותשאב לכל גמליו" (שם י"ז-כ').

אנו פוגשים עתה את אליעזר ליד עין המים בשעה שתפילתו מתגשמת, ורבקה אמנם נבחנת במידת החסד. אליעזר מתלהב למראה הנערה המדגימה שיעור מוחשי במידת ההטבה ברמה כמעט על אנושית. הוא משתחווה לאלוקים ואומר: "ברוך ה' אלוקי אדני אברהם, אשר לא עזב חסדו ואמיתו מעם אדני" (שם כ"ז).

גם בשבתו לשולחן המשא ומתן בבית בתואל, מגלה אליעזר את נאמנותו המוחלטת לאברהם אדונו.

אליעזר פותח את דבריו בהצהרה על עושרו הרב של אברהם: "וה' בירך את אדוני מאד, ויגדל ויתן לו צאן ובקר וכסף וזהב ועבדים ושפחות וגמלים וחמורים" (בראשית כ"ד, ל"ה). הוא מייחס חשיבות להכרזה זאת, שכן הוא יודע כמה חשוב ענין הרכוש והעושר לבתואל אבי רבקה.

אליעזר השקיע מאמצים כנים להשיג את מבוקשו ולדאוג שנערה מצויינת זו אכן תבוא עמו לכנען להיות אשה ליצחק.

למדים אנו גדלות נפש מהי. אנו מכירים את גבולות המסירות והנאמנות של אנשים בני דורנו, ולכן, אנו כה מתפעלים מכנות דרכו של עבד זה, נאמן ביתו של אברהם. ברגע שיצא אליעזר לשליחות הוא ידע שאפס הסיכוי שבתו תהיה אשתו של יצחק. משהבין שכנראה, טובת ביתו של אברהם וטובת המסר האלוקי היוצא מבית זה, מחייבות אשה אחרת ליצחק, הוא מבצע את שליחותו נאמנה, כאילו מדובר בבנו שלו. הוא נאמן לאברהם בכל ליבו והביצוע הינו שלם על כל מרכיביו.

והנה, דוקא בסיומה של השליחות, כשכבר ביצע אותה, חש אליעזר שכאשר שאל את אברהם: "אולי לא תאבה האשה ללכת אחרי", ניקר במוחו האינטרס הסמוי. עתה, בבית בתואל, כשהשתחרר מרצונו הפרטי, כאשר ראה כיצד מנהל האלוקים את מהלך הדברים באופן מעורר השתאות, השקיף אף הוא על שאלתו המסתייגת במבט מאוזן יותר.

אות אחת שהושמטה בתורה בדבריו, מלמדת אותנו על פרט זה. כששיחזר אליעזר בבית בתואל את המאורעות הוא אמר: "ואומר אל אדני, א(ו)לי לא תלך האשה אחרי" (שם ל"ט).

המילה "אלי" נכתבת כאן בכתיב חסר ומנוקדת בקובוץ, בניגוד לכתיב המילה בעת השמעת השאלה בתחילת הפרשה, שם נכתב "אולי" מלא בשורוק. השמטת אות זו כאן מלמדת על השוני שחל באליעזר. בתחילת השליחות, כשעדיין היה לבו סוער, לא הבחין בעובדה שרצונו הוא המכתיב את השאלה, ואילו עתה ידע: אמרתי לאדוני לאברהם את המילה: "אלי", כי רציתי שאלי תבוא הצעת הנישואין, כי אני רוצה את יצחק.

ראינו כאן תהליך מופלא של עיבוד המידות שעבר על אליעזר. הוא הכיר במעורבותו האישית שלא הועילה, בלשון המעטה, למילוי השליחות, והשכיל להשתחרר ממנה ולמלא את שליחותו באופן נקי מפניות, למען האיש הגדול ולמען הבית הגדול שאותם הוא משרת נאמנה.