לקראת הכניסה לארץ חזר משה רבנו וכפל אזהרות רבות שהוזכרו בתורה כבר קודם לכן, כדי שיקפידו לשמור את מצוות התורה בהיותם בארץ.
הכניסה לארץ היתה כרוכה בסיכון של שקיעה בעבודת האדמה, על כל ההשלכות המשתמעות מכך. בניגוד למה שהיה במדבר, שבו ניזונו מלחם מן השמים, שלא היה צריך לטרוח להשגתו, הרי בארץ היה עליהם לחרוש, לזרוע ולקצור. באורח החיים החדש קיים סיכון של טביעה במלאכת החומר והזנחת הערכים הרוחניים.
בנוסף קיים גם חשש מפני התופעה שהתורה מגדירה אותה (דברים ח', י"ב-י"ד): "פן תאכל ושבעת, ובתים טובים תבנה וישבת, ובקרך וצאנך ירביון... ורם לבבך ושכחת את ה' אלוקיך". רוב הטובה עלול להשכיח את המחוייבות לשמירת התורה.
זאת ועוד, עצם המחוייבות לקיום המצוות רבה היא יותר בארץ מאשר בחוץ לארץ.
אחת האזהרות שנאמרו בענין זה היא (דברים י"א, ל"א-ל"ב): "כי אתם עוברים את הירדן, לבוא לרשת את הארץ... ושמרתם לעשות את כל החוקים ואת המשפטים".
מעבר הירדן מהווה אות וסימן לשלבים הבאים של ירושת הארץ וישיבה בה. צורת המעבר בישרה שגם ההמשך יתבצע במלואו בהתאם לתכנית האלוקית שנקבעה מראש.
מעבר הירדן היה מלווה בסידרת ניסים מופלאים, שנעשו לעיני ישראל וגם לעיני כל עמי כנען, הקרובים והרחוקים. ברגע שבו טבלו כפות רגלי הכהנים במי הירדן, נפסקה זרימת המים ומי הירדן נסוגו לאחור, כפי שנאמר (תהלים קי"ד, ג'): "הירדן ייסוב לאחור". המקום שבו אמורים היו ישראל לחצות את אפיק הנהר הפך לחרבה. המים שהמשיכו לזרום בירדן מצפון לדרום, עצרו בסביבות העיר 'אדם', ושם הם נערמו בערימה אדירה שגובהה נראה למרחוק.
מראה הנסים הללו חיזק את הלבבות והכשירם ליתר ההתרחשויות המופלאות שעתידות להתרחש במהלך כיבוש הארץ.
באותה שעה נאמר להם: אם רצונכם שמעבר זה יניב את התועלת המצופה, שתוכלו לרשת את הארץ ולהתיישב בה, עליכם להקפיד על שמירת כל חוקי התורה. שמירת המצוות היא המבטיחה את ההשתרשות בארץ הקודש. ארץ ישראל ושמירת המצוות קשורות זו לזו. לא תיתכן האחזות אמת בארץ למי שאינו מקיים מצוות בשלמות.
יתירה מזו, גם מצבים שעל פי התורה הם נסבלים בחוצה לארץ, אין להם מקום בארץ. התורה מבארת זאת במפורש (דברים י"ב, ח'-ט'): "לא תעשון ככל אשר אנחנו עושים פה היום, איש כל הישר בעיניו. כי לא באתם עד עתה אל המנוחה ואל הנחלה". ארץ הקודש מחייבת אורח חיים נעלה יותר. עבודת הקודש, שהיא נאה ומקובלת בחו"ל, אינה מספיקה בארץ. כאן צריכה העבודה להתחדש ביתר תוקף ועוצמה.
במעבר הירדן התחייב עם ישראל לא כיחידים, אלא כאומה מגובשת. אם עד כה היה כל אחד מישראל אחראי רק כלפי עצמו, הרי מכאן ואילך תקף הכלל ש"כל ישראל ערבים זה לזה", כל אחד נעשה אחראי גם על מעשיו של זולתו.
בארץ ישראל חלה עליהם החובה לתפקד מעתה ככלל. ארץ ישראל היא נחלת כלל ישראל, והיא מטילה על העם להתנהג מצידו כחטיבה מלוכדת, שבה כל אחד אחראי על כל חלקי העם.
יהושע בן נון שבהנהגתו עברו את הירדן, לא הסתפק במה שהודיע לעם על המחוייבות המוטלת מעתה על כתפיהם, הוא גם הבהיר להם מה עלול, חלילה, לקרות, אם לא יקבלו זאת על עצמם. מובא בגמרא שכך אמר להם יהושע בהיותם באפיק הירדן: "אם אתם עושים כן – מוטב, ואם לאו, באים מים ושוטפים אתכם".
אם לא ישמרו את הברית שנכרתה עמם, לא תצלח דרכם בארץ והם ייגלו ממנה, כפי שנאמר בתורה בפרשת "והיה אם שמוע" (דברים י"א, ט"ו): "השמרו לכם פן יפתה לבבכם". המים שבהם התגלה הנס המופלא ש"הירדן ייסוב לאחור", הם עצמם עלולים להעניש אותם. מי הירדן שפסקו מזרימתם שלא כדרך הטבע כדי לאפשר את מעברם של ישראל לארץ המובטחת, עלולים להענישם אם לא יקבלו עליהם מחוייבות זו.
אמנם כבר בעת מעמד הר סיני היו ישראל מאוחדים "כאיש אחד בלב אחד", אך מכל מקום, חובת הערבות לא חלה עליהם אלא כעבור כארבעים שנה, בעת המעבר לארץ ישראל.
המדרש (ויקרא רבה ד', ו') מסביר את הערבות של כל אחד מישראל כלפי זולתו: משל לבני אדם שהיו יושבים בספינה, נטל אחד מהן מקדח והתחיל קודח תחתיו. אמרו לו חבריו: מה אתה עושה? אמר להם: מה איכפת לכם, לא תחתי אני קודח?! אמרו לו: המים עולים ומציפים את הספינה!
כל אדם מישראל אינו יחידה עצמאית, גם בתאו הפרטי והצר, קשור הוא לשאר התאים שבספינה, וחור שנפרץ בו עלול להזיק לכולם. כך הם פני הדברים גם בהקשר לשמירת המצוות. כל המצוות קשורות זו לזו, וכל ישראל קשורים זה לזה. שמירת כל המצוות על ידי כל ישראל, היא המבטיחה את עזרת ה' השלמה.